Al ver su habilidad para inspirar miedo, Nightwing es elegido por un anillo de poder amarillo y reclutado en el Cuerpo de Sinestro. También ha creado su propio estilo de lucha, haciéndola muy infranqueable en el combate cuerpo a cuerpo. Es mencionado en el episodio «Mad Love» por El Joker, quien no quería copiarse de estilo. Después de que Harley Quinn se libera brevemente de su devoción por el Joker, intenta organizar una gran fiesta en Wayne Manor, solo para descubrir que Riddler también está apuntando al edificio. En Scribblenauts Unmasked: A DC Comics Adventure, Maxwell puede asociarse con la versión Damian Wayne de Robin para derrotar a Harley Quinn y Doppelganger en el Joker’s Fun House World. Más tarde, regresa a la Mansión Wayne a devolverle algunos artículos robados a Bruce y en medio de la despedida le da su primer beso. Luego de ayudar a criminales como Killer Moth, Enchantress, Toyman y Ratcatcher, la psiquiatra buscó a Scarecrow en Gotham para ofrecerle sus servicios pero terminó en medio de sus planes malvados. El Tiburón Blanco tenía previsto hacerse cargo del sindicato criminal de Gotham y eliminar a la competencia, incluido el Pingüino. Seguramente, muchos han oído del puente de los candados en París, donde las parejas se juran amor eterno y sellan su relación colocando un candado en el puente de las Artes.
Aquí, Edward Nigma era un empleado en el departamento de inventos de las Empresas Wayne y Bruce Wayne era su obsesión. Nigma es puesto en estado vegetativo por Hiedra Venenosa en su ático, que ella había afirmado como su escondite. Pero debido a una bomba cerca de su cara, las cicatrices obligan a Nigma a volver a usar su antigua máscara de Riddler y a actuar sospechosamente, sugiriendo que muy bien puede volver a una vida de crimen. En el one-shot «Riddler: The Riddle Factory», el Acertijo se convierte en el anfitrión de un programa de juegos underground que se centra en desenterrar la suciedad de las celebridades. The Riddler aparece en la serie titulada The Question, convencido de convertirse en un «gran villano» por una prostituta que conoce en un autobús. Posteriormente se convierte en villano traicionando a la policía y se convierte en efímero colaborador y amigo de Oswald Cobblepot. Después de su negociociación, es golpeado, Nightwing entonces se hace pasar bajo la nueva identidad de «Renegade» e inicia el entrenamiento de Ravager. Entonces, Deathstroke había decidido vengarse de Green Arrow, por lo que le hizo este a él durante la crisis de identidad. Aparece en un flashback de Batman, donde este recuerda cuando lo derrotó con ayuda de Jason Todd.
Riddler apareció en la serie televisiva Batman, interpretado por Frank Gorshin y luego John Astin, quien sustituyó a Gorshin e interpretó a Riddler en un episodio. Oliver es visto nuevamente en la temporada siete para el episodio «Siren», en el que continúa su lucha contra LuthorCorp y se encuentra con otro superhéroe, Black Canary, a quien recluta para su Liga de la Justicia. Generalmente se le representa como un asesino y archienemigo de los Teen Titans, específicamente Dick Grayson; También se ha desempeñado como adversario de otros héroes en el Universo DC, como Batman y la Liga de la Justicia. Damian afirma que Superman ha sido una mejor figura paterna a la que Batman responde diciendo que «dejó de ser su hijo» cuando Damian mató a Dick. El personaje fue una figura de cómic popular durante la Edad de plata de las historietas, debido a sus apariciones en la serie de televisión Batman y su exposición continua a los medios.
Las dos pandillas se involucran en un tiroteo, pero Harley gana la delantera cuando Big Barda (quien estaba aliada en secreto con ella en ese momento) interrumpe el conflicto y captura a Riddler y sus hombres. «22 Years Ago: Harley Quinn Made Her First Appearance In Comics». Harley Quinn aparece en Batman: The Brave and the Bold, con la voz de Meghan Strange. ↑ Batman and Aquaman vol. Riddler apareció en la película Batman Forever de Joel Schumacher, donde fue interpretado por Jim Carrey. Como Jade Wilson, Slade logra dividir a los Titanes al ofrecerle a Robin una película en solitario, y luego lo engaña para que abra la bóveda en la Torre de Titanes donde se guarda el cristal. La foto describe una antigua escena en blanco y negro, tomada en 1838 por Louis Daguerre en Paris. Timm decidió dejar la escena del pastel sin modificar porque creyó que sería más gracioso si el Joker saltaba del postre.
En Infinite Crisis, Damian Wayne es el equivalente de Robin del universo «Nightmare» que aparece como uno de los «campeones» disponibles, disfraz harley quinn niña expresado por James Arnold Taylor. Damian Wayne aparece como un personaje jugable en Injustice 2, ahora como Robin y Nightwing y con la voz de Scott Porter. Como curiosidad, Gorshin dio la voz a Hugo Strange enThe Batman, pero solo hasta su muerte. Se mete a hurtadillas en la escuela una noche, saca el rompecabezas del escritorio del profesor y lo practica hasta que es capaz de resolverlo en menos de un minuto. Capitán Marvel fue también el primer cómic de superhéroes en ser adaptado al cine: en 1941, mediante un serial de episodios de República titulado Las aventuras del Capitán Marvel. Fawcett expandió la franquicia para incluir otras cabeceras «Marvels», principalmente las asociadas Familia Marvel, Mary Marvel y Capitán Marvel Jr., quienes también pueden aprovechar los poderes de Billy.
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